Giai thoại 1: Chữ Đại  hay chữ Thái?

Tương truyền thuở nhỏ, một hôm cậu bé cởi truồng đi tắm với các bạn. Có một vị quan Thượng thư đồng liêu với cha (là Lê Trọng Thứ) tới thăm, hỏi đường đến nhà. Cậu liền đứng dạng chân và dang tay ra bảo quan Thượng:
Nếu ông biết được cháu đang ra dấu chữ gì, cháu sẽ chỉ nhà cho ông. Quan Thượng cũng tha thứ cho sự nghịch ngợm của tuổi trẻ nên bỏ đi. Cậu cười ầm lên và bảo với các bạn: Ông ấy làm quan to mà không biết chữ các bạn ơi!
 Quan Thượng bực mình quay lại nói: Trẻ con đừng hỗn láo. Mày mới học lỏm được chữ Đại  mà đã dám đi trêu chọc người rồi.

Cậu càng cười to hơn: Thế thì ông không biết chữ thật! Có cái chấm ở dưới nữa thì là chữ Thái chứ sao lại chữ Đại!

Giai thoại 2: Rắn đầu, rắn cổ.

Khi quan Thượng vào nhà ông Lê Trọng Thứ, mới biết cậu bé ấy là con của bạn mình. Ông kể lại câu chuyện dọc đường. Lê Trọng Thứ gọi con ra trách mắng và đánh đòn. Quan Thượng thấy ông thông minh nên đã xin tha cho ông với điều kiện phải ứng khẩu một bài thơ tạ tội. Cậu xin quan Thượng ra đầu đề. Quan Thượng nói: Phụ thân cậu đã bảo cậu "rắn đầu, rắn cổ", cậu cứ lấy đó làm đề bài.

Cậu ngẫm nghĩ một chốc rồi đọc:

Chẳng phải liu điu vẫn giống nhà!

Rắn đầu biếng học quyết không tha

Thẹn đèn hổ lửa đau lòng mẹ,

Nay thét, mai gầm rát cổ cha.

Ráo mép chỉ quen tuồng lếu láo,

Lằn lưng chẳng khỏi vết roi da.

Từ nay Trâu Lỗ xin siêng học,

Kẻo hổ mang danh tiếng thế gia!

 Đề bài là do quan Thượng đặt ra, ý nói cậu bé cứng đầu, lười học. Vậy mà Lê Quý Đôn đã tài tình sử dụng từ “rắn” để ghép vào trong nội dung các câu thơ của mình: rắn liu riu, rắn đầu, rắn hổ lửa, rắn mai gầm, rắn ráo, rắn thằn lằn, rắn hổ trâu, rắn hổ mang và ví mình như Khổng  Tử -Mạnh Tử   (từ nay Trâu Lỗ xin siêng học - Lỗ là quê hương Khổng Tử và Trâu thành, Trâu quốc là quê hương Mạnh Tử, cũng có thể Châu là đọc trại từ  nhà Chu (thời Mạnh Tử). Quan Thượng hết sức thán phục.

 Giai thoại 3: Tam xuyên, tứ mục.

 Nhà Lê Quý Đôn ở gần ngã ba sông Hồng và sông Trà Lý. Một hôm, một vị quan bên Liêu Xá đến thăm ông Lê Trọng Thứ. Vị quan có nghe tiếng cậu bé con quan Thượng Lê rất hay chữ, muốn trực tiếp thử tài. Nể tình, ông Lê Trọng Thứ cho gọi Lê Quý Đôn tới. Khoanh tay, kính cẩn chào khách xong, Lê Quý Đôn đứng nép bên cha, chờ đợi. Ông khách nói: Ta nghe cháu còn bé mà đã hay chữ. Vậy ta ra vế đối, cháu đối lại nhé!

Lê Quý Đôn lễ phép:

Dạ, xin Bác ra đề ạ!

 Ông khách nói : Nhà cháu gần ngã ba sông, vậy ta ra vế đối (chữ Hán) là tam xuyên! Vế đối giản dị mà hóc búa, chữ tam có ba nét sổ ngang nhưng dựng lên, thành ba nét sổ đứng và là chữ xuyên. "Tam xuyên" có nghĩa “ba con sông”. Lê Quý Đôn chưa đáp ngay mà cứ trân trân nhìn ông khách có mang cặp kính. Ông khách rất vui vì tìm được vế đối rất hiểm. Thấy Lê Quý Đôn chưa đối được, ông khách hỏi:

Sao, có đối được không, cháu bé? 

Lê Quý Đôn lễ phép thưa: Dạ, cháu xin đối là tứ mục. “Tứ mục” có nghĩa “bốn con mắt”.

Ông khách chỉ còn biết thốt lên: Tuyệt vời! Chữ đối lại thật chuẩn, chữ “tứ” viết quay dọc lại, cũng là chữ “mục”. Quay sang ông Thượng Lê, khách xuýt xoa: Thằng bé này về sau văn chương sẽ lẫy lừng đấy!